Uno dei monumenti più importanti della cittadina è la Rocca, una superba fortezza medioevale da sempre simbolo di Umbertide, ora adibita a Centro di Esposizioni d’Arte Contemporanea. Di origini quattrocentesche, la Rocca è costituita da una torre quadrata alta 31 metri posta di fronte al torrente Reggia e collegata verso l’interno da due torrioni circolari più bassi ed un terzo baluardo quadrato.

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